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香味擴散率和持久性的提高劑及其提高方法.pdf

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香味 擴散 持久性 提高 及其 方法
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摘要
申請專利號:

CN01133066.X

申請日:

2001.09.12

公開號:

CN1343487A

公開日:

2002.04.10

當前法律狀態:

終止

有效性:

無權

法律詳情: 未繳年費專利權終止IPC(主分類):A61K 7/46申請日:20010912授權公告日:20041027終止日期:20130912|||授權|||實質審查的生效|||公開
IPC分類號: A61K7/46; C11B9/00 主分類號: A61K7/46; C11B9/00
申請人: 高砂香料工業株式會社;
發明人: 石田賢哉; 西田貴志; 松田洋幸; 巖井久夫; 荻原利光
地址: 日本東京
優先權: 2000.09.12 JP 275928/00
專利代理機構: 上海專利商標事務所 代理人: 白益華
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法律狀態
申請(專利)號:

CN01133066.X

授權公告號:

|||1172656||||||

法律狀態公告日:

2014.11.05|||2004.10.27|||2003.01.22|||2002.04.10

法律狀態類型:

專利權的終止|||授權|||實質審查的生效|||公開

摘要

本發明涉及香味擴散率和持久性優良的香料組合物,和使用新型固定劑從而具有優良香味擴散率和持久性的化妝品、化妝用具、沐浴用品、食品、飲料和藥物。在香料組合物或上述制品中加入由下述通式(1)表示的化合物。香料組合物中通式(1)表示的化合物的加入量優選0.01-90%(重量)。直接加入上述制品中的通式(1)表示的化合物的加入量優選為要加入的芳香成分和/或香料組合物的0.0001-2.0倍(重量)。以這種方式,就能夠獲得香味擴散率和持久性提高的香料組合物或制品,不會對人產生安全方面的問題。其中A表示H或OH;B表示H或甲基;n表示0-2的整數。

權利要求書

1: 一種提高香味擴散率和持久性的方法,它包括采用下述通式(1)表示的 化合物: 其中A表示H或OH基團;B表示H或甲基;n表示0-2的整數。
2: 一種提高香味擴散率和持久性的藥劑,它包含如權利要求1所述的通 式(1)表示的化合物。
3: 一種化妝品、化妝用具、沐浴用品、食品、飲料或藥物,它具有由權 利要求1所述的提高香味擴散率和持久性的方法所提供的提高的芳香成分和/ 或香料組合物的香味擴散率和持久性。
4: 一種具有花、柑桔、果味、青香、薄荷、草藥或海洋香型的化妝品、 化妝用具、沐浴用品、食品、飲料或藥物,它含有如權利要求2所述的提高 芳香成分和/或香料組合物的香味擴散率和持久性的藥劑。
5: 一種香味擴散率和持久性提高的香料組合物,它含有0.01~90%(重量) 權利要求1所述的通式(1)表示的化合物。
6: 如權利要求5所述的香味擴散率和持久性提高的香料組合物,其中所 述的通式(1)表示的化合物是由下述通式(2)表示的化合物: 其中A表示H或OH基團;B表示H或甲基;n表示0-2的整數。
7: 如權利要求5所述的香味擴散率和持久性提高的香料組合物,其中所 述的通式(1)表示的化合物是3-(薄荷氧基)-1,2-丙二醇。
8: 如權利要求6所述的香味擴散率和持久性提高的香料組合物,其中所 述的通式(2)表示的化合物是3-(左旋-薄荷氧基)-1,2-丙二醇。
9: 一種化妝品、化妝用具、沐浴用品、食品、飲料或藥物,它含有加入 量為0.01-50%(重量)的權利要求5-8中任一項所述的香味擴散率和持久性提 高的香料組合物。

說明書


香味擴散率和持久性的提高劑及其提高方法

    發明的領域

    本發明涉及提高香味擴散率和持久性的方法,和用來提高芳香成分和/或香料組合物的香味的擴散率和持久性的提高劑,涉及具有優良擴散率和持久性的香料組合物,和含有這些成分的具有優良的香味擴散率和持久性的化妝品、化妝用具、沐浴用品、食品、飲料和藥物。

    技術背景

    為了通過混合香料或這樣的香料組合物與各種制品來制備優良的香料組合物,迄今,使用了各種固定劑,目的是使香料組合物和各種制品保持所要求的香味的擴散率,并調節香料的香味性能和持久性。已知的固定劑包括各種化合物,例如二丙二醇、檸檬酸三乙酯、苯甲酸芐酯、水楊酸芐酯和鄰苯二甲酸二乙酯。迄今,已經將這些化合物加入到香料組合物中或各種制品中。但是,僅僅使用這些固定劑還不足以調節芳香成分和香料組合物的揮發性和持久性。這些固定劑中部分還有安全問題。因此,進行了研究以獲得具有優良地香味擴散率和持久性,而且不會引起安全問題的固定劑。作為具有這些性能的固定劑,近來已經提出的有:對-烷-3,8-二醇(日本專利№?3045562),2-羥甲基-環烷醇衍生物(JP-A-5-295388)和特定的聯苯化合物(JP-A-7-62383)。(本文使用的“JP-A”-詞指“未審查的公開日本專利申請”)。

    雖然這些現有技術的參考文獻參照了在吸墨紙上進行的憑感官鑒別的香料組合物的持久性的測試結果,但是,還沒有關于具有含上述作為固定劑的化合物的香料組合物的制品(例如化妝品、化妝用具、沐浴用品、食品和飲料、藥物)中的固定效果的文獻。因此,就要求開發并提供新型的固定劑,以進一步提高在香料組合物中的固定效果,對于香料組合物,拓寬固定劑的種類,或在含有加入其中的各種香料組合物的制品中,進一步增強香味的擴散率和持久性。

    本發明的一個目的是提供一種方法,它與使用常規已知固定劑的方法相比,能夠提高香味的擴散率和持久性,并提高香味的擴散率和持久性,而不會引起任何安全問題;本發明還提供所述方法中使用的芳香成分和/或香料組合物的香味的擴散率和持久性的提高劑,含有加入其中的所述提高劑的具有優良香味擴散率和持久性的香料組合物,和含有這些成分的具有優良的香味擴散率和持久性的制品,例如化妝品、化妝用具、沐浴用品、食品和飲料和藥物。

    發明的概述

    本發明人深入研究了現有技術中存在的上述問題的解決方法。結果發現,在香料組合物中加入下述通式(1)表示的化合物,在各種制品中加入含有通式(1)化合物的香料組合物,或在這些制品的制備過程中,在各種制品中,將通式(1)化合物與香料組合物一同加入,就可以獲得香味擴散率和持久性顯著增強的香料組合物,或香味擴散率和持久性優良的各種制品。還發現,這樣制成的制品沒有安全問題。由此,就完成了本發明。

    本發明具有以下幾個方面。

    [1]提高香味的擴散率和持久性的方法,它包括使用下述通式(1)表示的化合物:其中A表示H或OH基團,B表示H或甲基,n表示0-2的整數。

    [2]香味的擴散率和持久性的提高劑,它含有如[1]所述的通式(1)表示的化合物。

    [3]化妝品、化妝用具、沐浴用品、食品和飲料和藥物,它們具有由[1]所述提高香味擴散率和持久性的方法所提供的增強的芳香成分和/或香料組合物的香味擴散率和持久性。

    [4]含有花、柑桔、果味、青香、薄荷、草藥或海洋生物香型(marine?note)的化妝品、化妝用具、沐浴用品、食品和飲料和藥物,它們含有如[2]所述的芳香成分和/或香料組合物的香味擴散率和持久性的提高劑。

    [5]香味擴散率和持久性提高的香料組合物,它含有0.01-90%(重量)如[1]所述的通式(1)表示的化合物。

    [6]如[5]所述的香味擴散率和持久性提高的香料組合物,其中所述的通式(1)表示的化合物是由下述通式(2)表示的化合物:其中A表示H或OH基團,B表示H或甲基,n表示0-2的整數。

    [7]如[5]所述的香味擴散率和持久性提高的香料組合物,其中所述的通式(1)表示的化合物是3-(薄荷氧基)-1,2-丙二醇。

    [8]如[6]所述的香味擴散率和持久性提高的香料組合物,其中所述的通式(2)表示的化合物是3-(ι-薄荷氧基)-1,2-丙二醇。

    [9]化妝品、化妝用具、沐浴用品、食品和飲料和藥物,它們含有0.01-50%(重量)加入其中的如上面[5]-[8]中任一項所述的香味擴散率和持久性提高的香料組合物。

    發明的詳細說明

    本文使用的“香料”術語包括“香味”,本文使用的“香料組合物”指芳香成分的混合物,包括香味組合物。因此,“香料”術語是“香味和/或香料”的同義詞,“香料組合物”術語是“香味和/或香料組合物”的同義詞。

    如上所述,根據本發明,上述通式(1)表示的化合物用于增強香味擴散率和持久性的方法中,用于芳香成分和/或香料組合物的香味擴散率和持久性的提高劑中,用于香味擴散率和持久性優良的香料組合物中,用于含有這些成分的香味擴散率和持久性優良的化妝品、化妝用具、沐浴用品、食品和飲料和藥物中。通式(1)表示的化合物的例子包括2-(薄荷氧基)乙烷-1-醇、1-(薄荷氧基)丙烷-2-醇、3-(薄荷氧基)丙烷-1-醇、3-(薄荷氧基)丙烷-1,2-二醇、2-甲基-3-(薄荷氧基)丙烷-1,2-二醇和4-(薄荷氧基)丁烷-1-醇。

    由上述通式(2)表示的化合物優選用作由通式(1)表示的化合物用在本發明提高香味擴散率和持久性的方法中,在本發明的芳香成分和/或香料組合物的香味擴散率和持久性的提高劑中,在本發明的香味擴散率和持久性優良的香料組合物中,在本發明的含有這些成分的香味擴散率和持久性優良的化妝品、化妝用具、沐浴用品、食品和飲料和藥物中。通式(2)表示的化合物的例子包括2-(左旋-薄荷氧基)乙烷-1-醇、1-(左旋-薄荷氧基)丙烷-2-醇、3-(左旋-薄荷氧基)丙烷-1-醇、3-(左旋-薄荷氧基)丙烷-1,2-二醇、2-甲基-3-(左旋-薄荷氧基)丙烷-1,2-二醇和4-(左旋-薄荷氧基)丁烷-1-醇。

    這些化合物可以單獨使用或兩種或多種組合使用。這些化合物是基本無色無味的油基物料,與普通的香料組合物具有極其高的相容性。

    在這些化合物中,從在制品例如化妝品、化妝用具、沐浴用品、食品、飲料和藥物中的持久性的角度考慮,尤其優選3-(薄荷氧基)丙烷-1,2-二醇和3-(左旋-薄荷氧基)丙烷-1,2-二醇。從JP-B-61-48813(本文使用的“JP-B”術語指“已審查的日本專利申請”)、JP-A-47-16647等中已經知道,通式(2)表示的左旋-薄荷氧基醚的衍生物,尤其3-(左旋-薄荷氧基)丙烷-1,2-二醇具有提神涼爽的作用。當通式(1)表示的化合物是具有提神涼爽作用的化合物時,尤其當通式(1)表示的化合物是在制備期間與香料組合物一同加入制品中時,即使通式(1)表示的化合物的用量低于含有香料組合物的制品可提供提神涼爽作用的數值時,也能夠提高香料的香味擴散率和持久性。也已知由于3-(左旋-薄荷氧基)丙烷-1,2-二醇的提神涼爽作用,它也能應用到抑制鼻炎和喉炎的組合物中(WO94/08550、WO98/47483、WO98/47482)。還已知通式(2)表示的化合物也能單獨地或與其他化合物組合,加入到食品和飲料、化妝品、藥物等中,以賦予所述制品以提神涼爽作用或增塑作用(JP-A-10-313819、JP-A-60-25908、JP-A-10-109945)。但是,沒有報道提到包括通式(2)表示的化合物的通式(1)表示的化合物具有顯著提高香料組合物的香味擴散率和持久性的作用和各種制品的香味擴散率和持久性的作用。

    用于本發明的通式(1)或(2)表示的化合物是已知的化合物。能夠采用JP-B-61-48813、英國專利1315626、JP-A-9-217083等揭示的任何方法,合成通式(1)或(2)表示的化合物,這些專利的內容引入于此以供參考。

    在本發明中,通式(1)或(2)表示的化合物在香料組合物或制品中的加入量和將通式(1)或(2)表示的化合物應用到香料組合物或制品中的方法可以根據要加入通式(1)或(2)表示的化合物的香料或制品的類型和用途進行優化。尤其優選的要加入本發明芳香成分和/或香料組合物的香味擴散率和持久性的提高劑的香料組合物的香型例子包括具有至少一種選自花、柑桔、果味、青香、薄荷、草藥或海洋生物(marine)的香型(例如花、柑桔、青香)。優選的香型包括花、柑桔和果味。尤其優選的花香型的例子包括玫瑰、鈴蘭、熏衣草、丁香、康乃馨和小蒼蘭屬植物香型。

    當用于香料組合物中時,要作為芳香成分和/或香料組合物的香味擴散率和持久性的提高劑加入的通式(1)或(2)表示的化合物的加入量優選0.01-90%(重量),更優選1-50%(重量),以香料組合物的總重量為基準。通過加入提高劑而提高了香味擴散率和持久性的香料組合物在制品中的加入量優選0.01-50%(重量),尤其優選0.1-30%(重量),以制品的總重量為基準。

    另一方面,直接加入各種制品中的通式(1)或(2)表示的化合物的加入量,根據制品的形式和用途是任意的。但是,在操作中,它優選是制品中芳香成分和/或香料組合物加入量(重量)的0.0001-2.0倍,更優選0.0005-1.5倍(重量)。當應用到皮膚上或口腔內時,多數由通式(2)表示的化合物具有提神涼爽的作用。但是,甚至當以不會給出提神涼爽效果的濃度使用時,通式(2)表示的化合物也足以能產生本發明的效果。對于外用到皮膚、頭皮等上的制品,通式(2)表示的化合物甚至以低于0.001%(重量)的用量使用時,也能夠產生作用,以組合物總重量為基準。

    通式(1)表示的化合物要根據濃度表現出提神涼爽的效果。通式(2)表示的化合物在制品中不會顯示提神涼爽效果的濃度根據制品的形式和使用的方法而不同。總的來說,在直接應用到皮膚、頭皮等上的制品中(例如下述的洗液、下述的皮膚用化妝品、藥膏、頭發用品例如香波、潤絲、調理劑、發質滋養素、發乳等、剃須泡、剃須凝膠、沐浴組合物、肥皂等),通式(2)表示的化合物在制品中不顯示提神涼爽效果的濃度是0.1%(重量/重量)或更低,以組合物總量為基準。在應用到口腔內的制品(例如牙膏、漱口水、提神涼爽飲料、口香糖、糖果、冰激凌、冰凍果子露、果子凍等)中,通式(2)表示的化合物在制品中不顯示提神涼爽效果的濃度是0.001%(重量/重量)或更低,以組合物總量為基準。

    對于不應用于皮膚或頭皮或口腔內的制品(例如去污劑、軟化劑、室內芳香劑、頭發漂白劑、染發劑等),其用量如上所述。

    應用本發明的制品,例如化妝品、化妝用具、沐浴用品、食品、飲料和藥物,根據用途,除了本發明香味擴散率和持久性提高的香料組合物或本發明芳香成分和/或香料組合物的香味擴散率和持久性的提高劑,還可以含有加入其中的任意成分。

    本發明的香味擴散率和持久性提高的香料組合物含有作為基本成分加入的通式(1)表示的化合物。本發明的香味擴散率和持久性提高的香料組合物還可以含有酮、醛、酯、醇、醚、萜烯、天然香精油、合成麝香或必需加入構成香料組合物的普通成分。在香料組合物中,加入作為芳香成分和/或香料組合物的香味擴散率和持久性的提高劑的通式(1)表示的化合物,可以顯著提高香味擴散率和持久性,即香料組合物的香味性能和固定。在制備制品過程中,加入這樣得到的香味擴散率和持久性提高的香料組合物,與含有直接加入其中的通式(1)表示的化合物的制品相比,就可以獲得香味擴散率和持久性提高的制品。

    除了上述的本發明的基本成分,化妝品、化妝用具、沐浴用品、食品、飲料和藥物各自都可以含有化妝品、化妝用具、沐浴用品、食品、飲料和藥物可接受的載體、稀釋劑等。

    用于化妝品、化妝用具、沐浴用品、食品、飲料和藥物的例子包括各種洗液,例如美膚水、體浴液、剃須后的洗液和頭發生長洗液、皮膚用化妝品例如乳液和乳膏、藥膏、糊、頭發用化妝品例如香波、潤絲、調理劑、發質滋養素、發乳、芳香劑、科隆香水、沐浴用品、肥皂、剃須泡、剃須凝膠、去污劑、軟化劑、室內芳香劑、牙膏、漱口水、軟膏、提神涼爽飲料、口香糖、糖果、冰激凌、冰凍果子露、果子凍和碳酸水。

    在本文中使用的份數、比例、百分率等是指重量。

    在下面的實施例和對比例中將進一步描述本發明,但是應當明白本發明不受它們的限制。

    實施例1和對比例1-3(測試香料組合物的香味擴散率和持久性的效果)

    根據普通方法制備組成如表1所示的實施例1和對比例1-3的香料組合物。然后,以下述方式評價這些香料組合物的香味擴散率和持久性。為了評價香味的持久性,測試了香味的親合性。

    (香料組合物的香味擴散率和親合性的測試方法)

    將在過濾紙上稱出的10.0mg制成的香料組合物放到直徑40mm、高50mm的寬口瓶底部。閉合瓶子,然后放置30分鐘,制成評價樣品。當打開瓶子時,立刻用感官的方式評價樣品的香味擴散率。在該敞開體系中,接著,使樣品放置約5小時。然后,用感官的方式評價樣品的香味親合性。由11名具有5年以上經驗的香料專家(共33名專家)評價這些性能3次。評價對應于對比例3進行。

    表1????組成??實施例1??對比例1??對比例2??對比例3醛C10???2.0(g)???2.0(g)???2.0(g)???2.0(g)檸檬醛????5.0????5.0????5.0????5.0二氫月桂烯醇????5.0????5.0????5.0????5.0六甲基六氫化環戊苯并吡喃????15.0????15.0????15.0????15.0香葉腈????3.0????3.0????3.0????3.0己基肉桂醛????10.0????10.0????10.0????10.0檸檬油????30.0????30.0????30.0????30.0黎南醇(Linanool)????10.0????10.0????10.0????10.0橙油????15.0????15.0????15.0????15.0萜品醇????5.0????5.0????5.0????5.03-(左旋-薄荷氧基)丙烷-1,2-二醇????10.0?????-?????-?????-二丙二醇??????-????10.0?????-?????-檸檬酸三乙酯??????-?????-????10.0?????-

    (1)香味擴散率的測試結果相對于對比例3,感覺到香味擴散率最大的專家的數量如下表2所示。

    表2??實施例1????對比例1??對比例2沒有感覺到差異專家的數量????13???????8?????6???????6

    (2)香味親合性的測試結果相對于對比例3,感覺到香味擴散率最大的專家的數量如下表3所示。

    表3??實施例1??對比例1對比例2沒有感覺到差異專家的數量????26?????2???3???????2

    從上表2和3能夠看出,本發明的化合物與已知固定劑相比,可表現出優良的來自于上述香料成分的香料組合物的香味擴散率和香味親合性。

    實施例2和對比例4(沐浴組合物的測試效果)

    根據下表4所示的配方,各制備100g分別含有1.0%(重量)實施例1和對比例1的香料組合物的實施例2和對比例4的沐浴組合物。接著,將這些沐浴組合物各20克溶解于180L溫度為40-42℃的熱水中。由專家立刻對這些制成的溶液評價相對的香味強度。還在30分鐘后評價了這些溶液的香味強度。由11名具有5年以上經驗的香料專家(共33名專家)評價3次。該評價相對于對比例4進行。

    表4????組成????實施例2????對比例4無水硫酸鈉????68.45(g)????68.45(g)碳酸氫鈉????30.00????30.00硅酸酐????0.50????0.50著色劑????0.05????0.05實施例1的香料????1.00?????-對比例1的香料??????-????1.00總計????100????100

    (1)香味擴散率的測試結果

    為了對比實施例2和對比例4的沐浴組合物,將感覺實施例2的沐浴組合物的香味擴散率高的專家數量,和感覺對比例4的沐浴組合物的香味擴散率高的專家數量,和感覺兩種沐浴組合物無差別的專家數量列于下表5。

    表5??實施例2????對比例4感覺無差別??專家數量????20???????8?????5

    (2)香味親合性的測試結果

    為了對比實施例2和對比例4的沐浴組合物,將感覺實施例2的沐浴組合物的香味親合性高的專家數量,和感覺對比例4的沐浴組合物的香味親合性高的專家數量,和感覺兩種沐浴組合物無差別的專家數量列于下表6。

    表6??實施例2????對比例4感覺無差別??專家數量????21???????5?????7

    從表5和6能夠看出,含有本發明香料組合物的沐浴組合物與含有二丙二醇的沐浴組合物相比,表現出優良的香味擴散率和持久性。

    實施例3和對比例5(沐浴組合物的測試效果)

    根據下表7所示的配方,各制備100g實施例3和對比例5的沐浴組合物。接著,將這些沐浴組合物各20克溶解于180L溫度40-42℃的熱水中。由專家用與實施例2所述相同的方式,立刻對這些制成的溶液評價相對的香味強度。

    表7????組成???實施例3???對比例5無水硫酸鈉???68.45(g)???68.45(g)碳酸氫鈉????30.00????30.00硅酸酐????0.50????0.50著色劑????0.05????0.05含有3-(左旋-薄荷氧基)丙烷-1,2-二醇的香料組合物和SP-0298型茉莉香型的香料組合物(TAKASAGO?INTERNATIONAL?CORP.生產),重量比為1∶9????1.00?????-?SP-0298型茉莉香型香料組合物(TAKASAGO?INTERNATIONAL?CORP.生產)??????-????1.00

    (1)香味擴散率的測試結果

    將分別感覺實施例3和對比例5的沐浴組合物的香味擴散率高的專家數量,列于下表8。

    表8????實施例3???對比例5感覺無差別??專家數量??????17?????10?????6

    (2)香味親合性的測試結果

    將分別感覺實施例3和對比例5的沐浴組合物的香味親合性高的專家數量,列于下表9。

    表9???實施例3???對比例5感覺無差別???專家數量?????13??????9????11

    從表8和9能夠看出,含有本發明香料組合物的沐浴組合物與含有沒有3-(左旋-薄荷氧基)丙烷-1,2-二醇的香料組合物的沐浴組合物相比,表現出優良的香味擴散率和持久性。

    實施例4和對比例6的制備

    (香料組合物的制備)

    根據下表10所示的配方,制備實施例4和對比例6的香料組合物。

    表10????組成???實施例4???對比例6香檸檬油????11.0(g)???11.0(g)順-3-己烯水楊酸酯????2.0????2.0二氫月桂烯醇(dihydromircenol)????10.0????10.0乙基里哪醇????2.0????2.0二氫茉莉酮酸甲酯????25.0????25.0?5-7基-5-苯基巴比土酸????3.0????3.0檸檬油????5.0????5.0乙酸里哪酯????16.0????16.0巴西酸亞乙酯????18.0????18.0苯基乙基醇????8.0????8.0?3-(左旋-薄荷氧基)丙烷-1,2-二醇????5.0?????-萜烷-3,8-二醇?????-????5.0總計????100????100

    實施例5和對比例7(科隆香水的效果測試)

    各制備100g含有5%實施例4和對比例6的香料組合物的科隆香水(95%乙醇溶液)。接著,將這些科隆香水用霧化噴頭噴到香料專家的左右前臂的內側。立刻評價這樣噴出的各科隆香水香味擴散率。約4小時后,評價這些科隆香水的香味親合性。由13名具有5年以上經驗的香料專家進行評價。

    (1)香味擴散率的測試結果

    為了比較實施例5和對比例7的科隆香水,將感覺實施例5的科隆香水的香味擴散率高的專家數量,和感覺對比例7的科隆香水的香味擴散率高的專家數量,和感覺兩種沐浴組合物無差別的專家數量列于下表11。

    表11????實施例11???對比例7感覺無差別??專家數量???????6??????3?????4

    (2)香味親合性的測試結果

    為了比較實施例5和對比例7的科隆香水,將感覺實施例5的科隆香水的香味親合性高的專家數量,和感覺對比例7的科隆香水的香味親合性高的專家數量,和感覺無差別的專家數量列于下表12。

    表12???實施例5???對比例7感覺無差別??專家數量??????9??????3?????1

    從表11和12能夠看出,含有本發明香料組合物的科隆香水與含有萜烷-3,8-二醇的科隆香水相比,尤其香味親合性顯示出特別好的結果。

    實施例6和對比例8(香料的制備)

    根據下表13所示的配方,制備實施例和對比例8的香料組合物。

    表13????組成??實施例6??對比例8蘋果堿??10.0(g)??10.0(g)香檸檬油????16.0????16.0乙酰乙酸乙酯????5.0????5.0二氫茉莉酮酸甲酯????25.0????25.0月桂精(laurinal)????3.0????3.0左旋山德醇(levosandol)????4.0????4.0橙油????8.0????8.010-噁-16-十六內酯????10.0????10.0吩噁醇(phenoxanol)????6.0????6.0乙酸d-甲基芐酯(styrallyl?acetate)????3.0????3.02,2,6-三甲基環己烷羚酸乙酯????10.0????10.03-(左旋-薄荷氧基)丙烷-1,2-二醇????20.0?????-二丙二醇??????-????20.0

    實施例7和對比例9(香波的效果測試)

    根據下表14所示配方,各制備100g含有0.5%(重量)實施例6和對比例8的香料組合物的實施例7和對比例9的香波。接著,用下述方式評價這樣得到的各香波的香味擴散率和持久性。

    (評價方法)

    用2.5g香波和5ml熱水(40℃)處理一束頭發5g(人發)1分鐘,用1000ml熱水(40℃)漂洗,在毛巾上干燥,接著,固定并使之立在鋁箔上,以制成評價樣品。固定后不久,接著就評價樣品的香味擴散率。約5小時后,評價樣品的香味親合性。由10名具有5年以上經驗的香料專家(共30名專家)評價3次。

    表14????組成???重量(g)聚氧乙烯月桂基醚硫酸鈉????14.00月桂酸酰胺丙基內銨鹽????4.00椰子油脂肪酸的二乙醇酰胺????3.00陽離子化的纖維素????0.50二硬脂酸二乙二醇酯????1.00對羥基苯甲酸酯????0.25檸檬酸????適量香料組合物????0.50純化水????余量總計????100

    (1)香波香味擴散率的測試結果

    為了比較實施例7和對比例9的香波,將感覺實施例7香波的香味擴散率高的專家數量,和感覺對比例9香波的香味擴散率高的專家數量,和感覺兩種沐浴組合物無差別的專家數量列于下表15。

    表15??實施例7??對比例9感覺無差別??專家數量?????13?????9????8

    (2)香波的香味親合性的測試結果

    為了比較實施例7和對比例9的香波,將感覺實施例7香波的香味親合性高的專家數量,和感覺對比例9香波的香味親合性高的專家數量,和感覺兩種香波無差別的專家數量列于下表16。

    表16???實施例7???對比例9感覺無差別??專家數量??????26??????3?????1

    從上表15和16能夠看出,含有本發明香料組合物的香波表現出優良的香味擴散率和持久性,香味親合性尤其優良。

    實施例8和對比例10(調理劑的效果測試)

    根據下表17所示配方,各制備100g含有0.5%(重量)實施例6和對比例8的香料組合物的實施例8和對比例10的調理劑。接著,用下述方式評價這樣得到的各香波。

    (評價方法)

    用5.0g調理劑和5ml熱水(40℃)處理一束頭發5g?1分鐘,用1000ml熱水(40℃)漂洗,在毛巾上干燥,接著,固定并使之立在鋁箔上,以制成評價樣品。接著用與香波相同的方式評價樣品的香味擴散率和持久性。

    表17????組成????重量(g)硬脂基三甲基氯化銨????0.50二硬脂基二甲基氯化銨????1.50霍霍巴油????2.50鯨蠟醇????4.50液態羊毛脂????2.00聚氧乙烯硬脂基醚????1.50濃縮甘油????7.00對羥基苯甲酸酯????0.25氫氧化鈉????適量檸檬酸????適量香料組合物????0.50純化水????余量總計????100

    (1)調理劑的香味擴散率的測試結果

    為了比較實施例8和對比例10的調理劑,將感覺實施例8調理劑的香味擴散率高的專家數量,和感覺對比例10調理劑的香味擴散率高的專家數量,和感覺兩種調理劑無差別的專家數量列于下表18。

    表18???實施例8??對比例10??感覺無差別??專家數量??????20??????8???????2

    (2)調理劑的香味親合性的測試結果

    為了比較實施例8和對比例10的沐浴組合物,將感覺實施例8沐浴組合物的香味親合性高的專家數量,和感覺對比例10沐浴組合物的香味親合性高的專家數量,和感覺兩種調理劑無差別的專家數量列于下表19。

    表19??實施例8???對比例10??感覺無差別??專家數量?????21???????5??????4

    從上表18和19能夠看出,含有本發明香料組合物的調理劑的香味擴散率和持久性的效果顯著。

    實施例9和10;對比例11(香波的效果測試2)

    根據下表20所示配方,用常規方式各制備100g含有0.3%花果味青香型香料組合物(TSP-3055,TAKASAGO?INTERNATIONAL?CORP.生產)的實施例9和10和對比例11的香波。

    表20????組成?實施例9?實施例10?對比例11聚氧乙烯月桂基醚硫酸鈉?14.00(g)?14.00(g)?14.00(g)月桂酸酰胺丙基內銨鹽????4.00????4.00????4.00椰子油脂肪酸的二乙醇酰胺????3.00????3.00????3.00陽離子化的纖維素????0.50????0.50????0.50二硬脂酸乙二醇酯????1.00????1.00????1.00對氧羥基苯甲酸酯????0.25????0.25????0.25檸檬酸????適量????適量????適量3-(左旋-薄荷氧基)丙烷-1,2-二醇??????-????0.09?????-香料組合物(TSP-3055)??????-????0.30????0.30含有重量比為23∶77的3-(左旋-薄荷氧基)丙烷-1,2-二醇與TSP-3055的香料組合物????0.39?????-?????-純化水????余量????余量????余量總計????100????100????100

    接著,用與實施例7相同的方式評價了這些香波各自的擴散率和持久性。

    (1)香波的香味擴散率的測試結果

    分別感覺實施例9和10和對比例11的香波具有最大香味擴散率的專家數量如下表21所示。

    表21??實施例9??實施例10??對比例11??專家數量????16?????10?????4

    (2)香波的香味親合性的測試結果

    分別感覺實施例9和10和對比例11的香波具有最大香味親合性的專家數量如下表22所示。

    表22???實施例9???實施例10??對比例11??專家數量??????23???????5?????2

    從上表21和22能夠看出,含有本發明包含3-(左旋-薄荷氧基)丙烷-1,2-二醇的香料組合物的香波和制備期間3-(左旋-薄荷氧基)丙烷-1,2-二醇與香料組合物一同加入的香波,與不含3-(左旋-薄荷氧基)丙烷-1,2-二醇的香波相比,表現出優良的香味擴散率和持久性。尤其含有本發明包含3-(左旋-薄荷氧基)丙烷-1,2-二醇的香料組合物的香波表現出顯著的香味親合性。

    實施例11和12和對比例12(調理劑的效果測試2)

    根據下表23所示配方,用常規方式各制備100g含有0.3%花果味青香型香料組合物(TSP-3055,TAKASAGO?INTERNATIONAL?CORP.生產)的實施例11和12和對比例12的調理劑。

    表23????組成?實施例11?實施例12?對比例12硬脂基三甲基氧化銨??0.50(g)??0.50(g)??0.50(g)二硬脂基二甲基氯化銨????1.50????1.50????1.50霍霍巴油????2.50????2.50????2.50鯨蠟醇????4.50????4.50????4.50液態羊毛脂????2.00????2.00????2.00聚氧乙烯硬脂基醚????1.50????1.50????1.50濃縮甘油????7.00????7.00????7.00對羥基苯甲酸酯????0.25????0.25????0.25氫氧化鈉????適量????適量????適量檸檬酸????適量????適量????適量3-(左旋-薄荷氧基)丙烷-1,2-二醇?????-????0.09?????-香料組合物(TSP-3055)?????-????0.30????0.30含有重量比為23∶77的3-(左旋-薄荷氧基)丙烷-1,2-二醇與TSP-3055的香料組合物????0.39??????-?????-純化水????余量????余量????余量總計????100????100????100

    接著,用與實施例8相同的方式評價這些調理劑各自香味。

    (1)調理劑的香味親合性測試結果

    分別感覺實施例11和12和對比例12的調理劑的香味親合性最大的專家數量如下表24所示。

    表24????實施例11????實施例12??對比例12????專家數量???????20???????7??????3

    從上表24能看出,含有本發明含3-(左旋-薄荷氧基)丙烷-1,2-二醇的香料組合物的調理劑,和制備期間3-(左旋-薄荷氧基)丙烷-1,2-二醇與香料組合物一同加入的調理劑,與不含3-(左旋-薄荷氧基)丙烷-1,2-二醇的相比,表現出優良的香味親合性。尤其含有本發明含3-(左旋-薄荷氧基)丙烷-1,2-二醇的香料組合物的調理劑的香味親合性效果顯著。

    實施例13(潤膚乳的制備)

    根據下表25所示的配方,用常規方式制備100g潤膚乳。

    表25????組成???重量(g)硬化油????6.00硬脂酸????3.00鯨蠟醇????4.00角鯊烷????2.00二正亮氨酸新戊二醇酯????8.00聚氧乙烯失水山梨糖醇單硬脂酸酯(20E.0.)????4.00親油性甘油單硬脂酸酯????2.30硬脂酰-N-甲基牛磺酸鈉????1.70?1,3-丁二醇????7.00濃縮甘油????3.00對羥基苯甲酸酯????0.25含10%?4-(左旋-薄荷氧基)丁烷-1-醇的花粉香料組合物BF-6370-C-(TAKASAGO?INTERNATIONAL?CORP.生產)????0.05香草基丁基醚????0.01純化水????余量總計????100

    實施例14(潤膚乳的制備)

    根據下表26所示的配方,用常規方式制備100g潤膚乳。

    表26????組成????重量(g)硬脂酸????1.00膽甾醇異硬脂酸酯????2.00霍霍巴油????4.00角鯊烷????8.00失水山梨糖醇倍半油酸酯????0.80聚氧乙烯失水山梨糖醇單硬脂酸酯(20E.0.)????1.201,3-丁二醇????5.00對羥基苯甲酸酯????0.25L-精氨酸????0.40聚羧乙烯????0.20含5%?3-(左旋-薄荷氧基)丁烷-1-醇的花粉香料組合物BF-6372(TAKASAGO?INTERNATIONAL?CORP.生產)????0.10左旋-薄荷醇????0.20純化水????余量總計????100

    實施例15(頭發潤絲的制備)

    根據下表27所示的配方,用常規方式制備100g頭發潤絲。

    表27????組成???重量(g)硬脂基三甲基氯化銨????1.00鯨蠟醇????3.00甲基聚硅氧烷????1.00聚氧乙烯硬脂基醚????1.00丙二醇????5.00對羥基苯甲酸酯????0.25氫氧化鈉????適量檸檬酸????適量含5%?2-(薄荷氧基)乙烷-1-醇的花果味海洋香型香料組合物BF-6908(TAKASAGO?INTERNATIONAL?CORP.生產)????0.50左旋-薄荷醇????0.20純化水????余量總計????100實施例16(頭發營養素的制備)根據下表28所示的配方,用常規方法制備100g頭發營養素。

    表28????組成???重量(g)獐牙菜屬山茶(日本)的提取物????2.00左旋-薄荷醇????0.10扁柏油酚????0.01含20%?3-(左旋-薄荷氧基)丙烷-1,2-二醇的草藥青香香料組合物BF-6167(TAKASAGO?INTERNATIONAL?CORP.生產)????0.20對羥基苯甲酸酯????0.20聚氧乙烯硬化的蓖麻油????0.50純化水????余量總計????100實施例17(除臭粉噴劑的制備)根據下表29所示的配方,用常規方式制備100g除臭粉噴劑。

    表29????組成???重量(g)氯代氫氧化鋁????1.00硅酸酐????1.00異丙基三肉豆蔻酸甘油酯????2.00八甲基環四硅氧烷????2.00三氯生(trichlosane)????0.02失水山梨糖醇倍半油酸酯????0.10左旋-薄荷醇????0.303-(左旋-薄荷氧基)丙烷-1,2-二醇????1.50香草基丁基醚????0.05含20%?3-(左旋-薄荷氧基)丙烷-1,2-二醇的柑桔花香型香料組合物BC-6021(TAKASAGO?INTERNATIONAL?CORP.生產)????0.3095%乙醇????3.33LPG????余量總計????100

    實施例18(液態沐浴組合物的制備)

    根據下表30所示的配方,用常規方式制備100g液態沐浴組合物。

    表30????組成??重量???(g)二丙二醇??50.001,3-丁二醇??10.00對羥基苯甲酸酯??0.20左旋-薄荷醇??0.30含10%?2-甲基-3-(左旋-薄荷氧基)丙烷-1,2-二醇的檸檬香型組合物BF-6032(TAKASAGO?INTERNATIONAL?CORP.生產)??1.00純化水??余量總計??100實施例19(口香糖的制備)根據下表13所示的配方,用常規方式制備100g口香糖。

    表31????組成??重量(g)含20%?3-(左旋-薄荷氧基)丙烷-1,2-二醇的薄荷香料????1.0稠麥芽糖漿????13.0樹膠脂????20.0糖粉????余量總計????100

    實施例20和對比例13(牙膏的制備和效果測試)

    根據下表32所示的配方,用常規方式,各制備100g實施例20和對比例13的牙膏。

    表32????組成??實施例????20??對比例????13左旋-薄荷醇????0.5????0.5磷酸氫鈣(二水合)????50.0????50.0甘油????25.0????25.0月桂基硫酸鈉????1.4????1.4羧甲基纖維素鈉????1.5????1.5糖精鈉????0.2????0.2苯甲酸鈉????0.1????0.1含有混合比為3∶7(重量)的3-(薄荷氧基)丙烷-1,2-二醇與草莓類香味ZX-3687(TAKASAGO?INTERNATIONAL?CORP.生產)的香料組合物????1.0?????-草莓類香味ZX-3687(TAKASAGO?INTERNATIONAL?CORP.生產)?????-????0.7純化水????余量????余量總計????100????100

    (評價方法)

    8名具有5年以上經驗的香料專家用1.0g牙膏刷牙2分鐘,接著用30ml水沖洗牙(10分鐘)。然后,根據下面5階段標準,在不同時刻評價香味強度。最后,將8名專家測得的結果平均得到平均值。

    評價標準:5:感覺很強烈;

    ??????????4:感覺強烈;

    ??????????3:感覺中等;

    ??????????2:感覺弱;

    ??????????1:感覺輕微;

    ??????????0:無感覺。

    表33???0分鐘???5分鐘??10分鐘??15分鐘???30分鐘實施例20????4.8????3.5????2.8????2.4????1.5對比例13????3.9????2.8????2.1????1.5????0.6

    從上表33能夠看出,含有本發明香料組合物的牙膏表現出優良的香味擴散率和持久性。

    實施例21(碳酸飲料的制備)

    根據下表34所示的配方,用常規方式,制備100g碳酸飲料。

    表34????組成??重量(g)濃縮檸檬汁????0.9液態糖(果糖:葡萄糖)????25.8含5%?2-甲基-3-(左旋-薄荷氧基)丙烷-1,2-二醇的檸檬香料????0.2香草基-正-丁基醚????0.0001純化水????40.0碳酸水????余量總計????100

    實施例22(漱口水的制備)

    根據下表35的配方,用常規方式,制備100g漱口水。

    表35????組成???重量(g)乙醇????12.50月桂基硫酸鈉????1.25甘油????10.00左旋-薄荷醇????0.10糖精????0.001染料????0.003含30%?2-甲基-3-(左旋-薄荷氧基)丙烷-1,2-二醇的薄荷香料????0.05純化水????余量總計????100

    實施例13-22中所述的所有潤膚膏、潤膚乳、頭發用潤絲、頭發營養素、除臭粉噴劑、液態沐浴組合物、口香糖、牙膏、碳酸飲料和漱口水,都表現出良好的香味擴散率和持久性。

    如上所述,根據本發明,在香料組合物加入0.1-90%(重量)通式(1)表示的化合物,就可以表現出顯著提高普通香料的香味擴散率和持久性的效果,而不會引起任何安全方面的問題。此外,在制品例如化妝品、化妝用具、沐浴用品、食品、飲料和藥物中加入香味擴散率和持久性提高的香料組合物,也可以制成各種香味擴散率和持久性顯著提高的制品。另外,在制備各種制品的過程中,將通式(1)表示的化合物與香料組合物直接一同加入,就可以制成香味擴散率和持久性優良的制品。

    雖然本發明用具體實施方式的方式進行詳細說明和參照,但是本行業內的普通技術人員會明白,不脫離本發明的精神和范圍,就能夠進行各種改變和變化。

    該專利申請以2000年9月12日申請的日本專利申請№?2000-275928以基礎,其內容在此引入,以供參考。

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